My City é um jogo “legacy” competitivo em que os jogadores desenvolvem uma cidade ao longo dos tempos.
O jogo consiste em 24 capítulos, começando com o desenvolvimento de uma cidade pré-industrial e progredindo através da industrialização. Durante cada jogo, os jogadores personalizam sua experiência adicionando elementos aos seus tabuleiros pessoais e adicionando cartas ao jogo. As escolhas e ações dos jogadores feitas durante uma sessão de jogo são transferidas para a próxima sessão, criando uma experiência de jogo personalizada.
Para os jogadores que preferirem não jogar My City como um jogo legacy, podem fazê-lo recorrendo aos tabuleiros de jogo de dupla face que oferecem uma configuração alternativa para reprodução repetível (alguns elementos da experiência legacy são necessários para o jogo ser repetível, os jogadores podem desbloquear esses elementos jogando através dos primeiros 4 episódios).